Икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша» по иконографии относится к типу «Оранта» — Богоматерь изображена с воздетыми вверх руками, перед Ней — Богомладенец, стоящий в чаше. Это Чаша Причащения — неистощимый источник духовной радости и утешения. Пресвятая Богородица молится за всех грешных и возвещает, что каждому страждущему уготована Неупиваемая Чаша небесной помощи и милосердия.

Появлению этой иконы предшествовало необычное происшествие, произошедшее в 1978 году в Тульской губернии. Некий отставной солдат был одержим страстью к пьянству. Он пропивал все, что у него было, и вскоре стал нищенствовать. От злоупотребления алкоголем у него отнялись ноги, но это не остановило его и он продолжал пить. Как-то во сне бывший солдат, а ныне крестьянин, увидел старца, который приказал ему идти в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы, где находилась икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша», и отслужить перед ней молебен. Не имея ни гроша, с отнявшимися ногами, крестьянин не мог отправиться в путь. Но святой старец во второй и третий раз явился ему и грозно повелел исполнить сказанное. На четвереньках отправился отставной солдат в Серпухов. В одном из селений, которые лежали на пути, он остановился для отдыха. Чтобы облегчить боль и страдания путнику, старушка-хозяйка растерла ему ноги и уложила на печь. На следующий день солдату полегчало, но хозяйка оставила его еще на одну ночь, снова растерев ему больные ноги. Опираясь на две, а потом и на одну палку, крестьянин потихоньку дошел до Серпухова.

Во Владычнем монастыре он рассказал о своих дивных сновидениях и попросил отслужить молебен перед иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша». Но его просьба привела в замешательство насельниц монастыря: никто в обители не знал такой иконы. Лишь через некоторое время они нашли иконку, висевшую в проходе из храма в ризницу. На оборотной стороне ее была надпись «Неупиваемая Чаша»… В лике же ученика святителя Алексия — преподобного Варлаама — крестьянин сразу же узнал явившегося ему во сне святого старца. Домой из Серпухова отставной солдат возвратился уже свободным от своей пагубной страсти.

Весть о чудотворной иконе быстро распространилась по всей России. Люди, страдавшие от пьянства, их родные и близкие спешили вознести молитвы к Пресвятой Богородице об исцелении от недуга, многие приходили уже после, чтобы возблагодарить Владычицу за Ее великую милость.

Чудотворная икона «Неупиваемая Чаша» находилась во Владычнем монастыре до 1919 года, а после его закрытия — в соборе Николы Белого на Калужской улице. Дальнейшая судьба иконы неизвестна.

В 1993 году в Серпуховском Высоцком мужском монастыре, а в 1995 — в возрожденном Владычнем монастыре были сделаны списки чудотворной иконы, при этом были сохранены все пропорции и академический стиль, характерный для подлинника. Все это послужило началом возрождения почитания чудотворной иконы после долгих лет богоборчества.

Поклониться иконе Божией Матери «Неупиваемая Чаша» едут со всех уголков России и других стран. Славится чудотворная икона скорым исцелением страждущих от недугов наркомании, алкоголизма и курения. Замечено, что икона не только исцеляет, но и помогает изменить образ жизни человека, приводит его к осознанию своих грехов, покаянию, возвращает к благочестивой жизни.

К сожалению, точно не известен тот день, в который икона была явлена. В XIX веке празднование в честь иконы «Неупиваемая Чаша» совершалось 27 ноября — в один день с иконой Божией Матери «Знамение», так как обе эти иконы схожи по иконографии.

В конце XX века, после восстановления почитания иконы «Неупиваемая Чаша», ее празднование было приурочено ко дню преставления преподобного Варлаама Серпуховского — 5 мая, так как явление чудотворной иконы произошло через предстательство этого святого. В 1997 году по благословению Святейшего Патриарха Алексия II было установлено совершать общецерковное празднование иконе Божией Матери «Неупиваемая Чаша» 5 мая.

Преподобный Михей Радонежский был одним из первых учеников преподобного Сергия Радонежского, жил с ним в одной келлии и под его руководством достиг духовного совершенства. За кротость души и чистоту сердца преподобный Михей при жизни удостоился быть свидетелем явления Божией Матери своему великому наставнику. Однажды преподобный Сергий, совершив молитвенное правило, сел немного отдохнуть, но вдруг сказал ученику: «Бодрствуй, чадо, мы будем иметь чудное посещение». Едва произнес он эти слова, как был услышан голос: «Пречистая грядет». Внезапно засиял свет ярче солнечного, преподобный Михей пал ниц на землю и от страха он лежал как бы мертвый. Когда преподобный Сергий поднял своего ученика, тот спросил: «Скажи мне, отче, что это за чудное видение? От ужаса душа моя едва не разлучилась от тела». Тогда преподобный Сергий рассказал своему ученику о явлении Пресвятой Богородицы. Святой Михей преставился к Богу в 1385 году. Празднование памяти преподобного Михея совершается 6 мая, мощи его почивают под спудом в Троице-Сергиевой Лавре. 10 декабря 1734 года над местом погребения преподобного Михея освящена церковь в честь явления Пресвятой Богородицы со святыми Апостолами Петром и Иоанном Богословом преподобному Сергию Радонежскому.